Desde joven cantaba en fiestas y rodas de amigos. En dueto con su hermano Careno, procuraba imitar a la dupla Sílvio Caldas-Luiz Barbosa, que su tío Nonô acostumbraba llevar a su casa para presentaciones esporádicas. De esos encuentros surgió su oportunidad en la radio. En 1933, en una emergencia y a petición del propio Sílvio Caldas, sustituyó a Luiz Barbosa en el “Programa Casé”, de la Rádio Philips, puesto que conocía todo el repertorio de la dupla. Consiguió éxito al lado de Sílvio Caldas, pero, aun así, prefirió marcharse de la dupla con Sílvio Caldas y mantener el que tenía con su hermano. Al año siguiente fue llevado para una prueba en la Rádio Mayrink Veiga, encaminado por Dioclesiano Maurício. Aprobado, fue llevado para un programa diurno llamado “Programa das Donas de Casa”. En 1936, pasó para los programas nocturnos, con Carmen Miranda, Francisco Alves, Mário Reis, Custódio Mesquita, Noel Rosa, Gastão Formenti y otros grandes artistas. Fue en esa época que comenzó a crear un estilo que lo inmortalizaría. Luiz Barbosa marcaba el ritmo en el sombrero de paja y Joel de Almeida fue su seguidor. Descubrió en el ritmo de una caja de cerillas el toque instrumental para sus interpretaciones. Aún en 1936 lanzó para la Odeon, para el carnaval, su primer disco, cantando el samba “Perdôa”, de Kid Pepe y João Barcelos, y la marcha “Vê se desguia”, de Kid Pepe, Germano Augusto y Fadel. Grabado en diciembre del año anterior, no consiguó gran repercusión. En diciembre de 1936, participó en el coro de la grabación de la antológica marchinha “Mamãe eu quero”, de Jararaca y Vicente Paiva, al lado de Almirante y Odete Amaral, en disco que fue éxito en el carnaval del año siguiente. En 1937 ya participaba en todos los programas de las radios cariocas y lanzó su primer gran éxito, el samba “Se acaso você chegasse”, de Lupicínio Rodrigues y Felisberto Martins, justamente uno de ellos, el “Picolino”, de Barbosa Júnior. Por encargo para la promoción de la Festa da Uva de Jundiaí, grabó, aún en 1937, dos discos particulares en la RCA Victor. En 1938, pasó a grabar en la Victor, donde quedó la mayor parte de su carrera y donde estrenó luego con un gran éxito, el samba “Se acaso você chegasse”, de Lupicínio Rodrigues y Felisberto Martins. En el mismo año grabó en dueto con Odete Amaral el jongo “Pomba serena”, de Humberto Porto. En esa época comenzó a componer en parceria con Dias da Cruz. Al año siguiente volvió a grabar en dueto con Odete Amaral registrando los sambas “Sinhá, sinhô” y “Bem querer”, ambos de Aloísio Silva Araújo. Aún en el mismo año, grabó el samba “Mania da falecida”, de Ataulfo Alves y Wilson Batista. También en 1939 conoció nuevo gran éxito con el samba “Oh! Seu Oscar”, de Ataulfo Alves y Wilson Batista, gran vencedor del carnaval del año siguiente y segundo gran éxito del cantante. En 1940, grabó dos frevos-canção del compositor pernambucano Capiba: “Quero essa!” y “Gosto de te ver cantando”. Grabó también en el mismo año el samba “Beijo na boca”, de Ciro de Sousa y Augusto Garcez. A finales del mismo año, grabó otro samba que se tornaría gran éxito, siendo muy cantado en el carnaval de 1941, “O bonde de São Januário”, de Ataulfo Alves y Wilson Batista. En 1941, grabó, de Ary Barroso, el samba “Os quindis de Iaiá” y la marcha “Qué-qué-qué-ré”, parceria con Alvaro Carvalho. En el mismo año volvió a grabar una música del pernambucano Capiba, el frevo-canção “Linda flor da madrugada”. Grabó también, con Sílvio Caldas y Orlando Silva, el samba “Rosinha”, de Heber de Bóscoli y Mário Martins. En 1942 grabó los frevos “Quem me dera!” y “Dance comigo”, de Capiba y, de Synval Silva, el samba “Fonte do amor”. En el mismo año grabó el samba-choro “Botões de laranjeira”, de Pedro Caetano, lazado con gran éxito en el “Programa César Ladeira”, en la Rádio Mayrink Veiga. En la ocasión de su registro en disco, la música sufrió censura, pues en la letra había el nombre propio de una joven, Maria Madalena de Assunção Pereira, para quien el compositor Pedro Caetano hizo la música. El locutor César Ladeira sugirió cambiar el nombre para Maria Madalena dos Anzóis Pereira, y el disco fue finalmente grabado. En 1943 grabó los sambas “Até quarta-feira”, de Geraldo Pereira y Jorge de Castro”, “Senta lá na mesa”, de José Gonçalves y Claudionor Cruz, “Beija-me”, de Roberto Martins y Mário Rossi, que fue uno de los éxitos del año, en una interpretación suya que se tornaría clásica, además de “Você está sumindo”, de Geraldo Pereira y Jorge de Castro, otro éxito, y “Minha homenagem”, de su parceria con Ari Monteiro. También en el mismo año grabó el samba “Apresenta-me aquela mulher”, una de las primeras composiciones del compositor de Mangueira, Nelson Cavaquinho, en parceria con Augusto Garcez y G. de Oliveira. Aún en ese mismo año grabó, en dueto con Nelson Gonçalves, los sambas “Vem surgindo a Avenida”, de Benedito Lacerda y Gastão Viana, y “O diabo da mulher”, de su autoría y Benedito Lacerda. En 1944 grabó la marcha “Vale ouro”, de Benedito Lacerda y Roberto Martins, la batucada “A mim você não engaña”, de Armando Marçal y J. Portela, y los sambas “Ouro de lei”, de Valdemar de Abreu y Sá Róris y “Saudades dela”, de Alcyr Pires Vermelho y Pedro Caetano. En el mismo año, hizo antológica interpretación del samba “Falsa baiana”, de Geraldo Pereira. Ese samba sería inicialmente grabado por Roberto Paiva, que según relatos de Jairo Severiano y Zuza Homem de Melo, no se entendía claramente la letra cantada por un borracho Geraldo Pereira y de ahí que creara un samba quebrado. En 1945 grabó los sambas “Os quindins de Iaiá”, de Ary Barroso, con el cual conoció nuevo éxito, “Briga de amor”, de la dupla Lupicínio Rodrigues y Felisberto Martins, “Aquele bilhetinho”, de Nelson Cavaquinho, Augusto Garcez y Arnô Canegal y “Para mina morena sambar”, de Synval Silva. En el mismo año grabó “Boogie-woogie na favela”, una especie de samba-boogie de Denis Brean, que consiguió gran éxito. Al año siguiente obtuvo éxito con los sambas “Deus me perdoe”, de Lauro Maia y Humberto Teixeira, y “Rugas”, de Nelson Cavaquinho, Augusto Garcez y Ari Monteiro. Grabó, también, el exitoso choro “O que se leva dessa vida”, de Pedro Caetano. En 1947 grabó otra composición de la dupla Humberto Teixeira y Lauro Maia, el samba “Tenha dó de mim”. En el mismo año consiguió éxito con el samba “Pisei num despacho”, de Geraldo Pereira y Elpídio Viana. Otro samba grabado en el mismo año fue “Meu pandeiro”, de Luiz Gonzaga y Ari Monteiro, una rara incursión del “Rei do Baião” por el universo del samba. En 1948 grabó la marcha “Beijo”, de Pedro Caetano. Al año siguiente consiguió nuevamente éxito con la marcha “Sereia de Copacabana”, de A.F. Marques y Antenor Borges. En 1949 dejó la Rádio Mayrink Veiga e ingresó en la Rádio Nacional, donde estuvo prácticamente un año. En 1950 grabó, de su autoría junto a Dias da Cruz, el samba “Maria sambou”. En el mismo año salió de la discográfica Victor y retornó a la Rádio Mayrink Veiga, donde permaneció más de tres años. En 1955 grabó en la Todamérica, donde estrenó con gran éxito, el samba “Escurinho”, de Geraldo Pereira. El lado A de ese disco contenía un dueto con la cantante Mariúza con el samba “Tem que revolar”, de José Batista y Magno de Oliveira. En la ocasión, así escribió el periódico O Globo: “Ciro Monteiro con el samba ‘Escurinho’, de Geraldo Pereira, lidera la lista de éxitos de la compañía Todamérica”. En el mismo año grabó la marcha “Tá na cara”, de João de Barro y el samba “Fim de Saíra”, de Luiz de França y Zé Tinoco. En 1956 obtuvo un gran éxito con el samba “Nega Luzia”, de Wilson Batista y Jorge de Castro. Grabó en el mismo año el choro “O barão na dança”, de Antônio Rago y Mário Vieira. También el mismo año participó en el montaje del espectáculo “Orfeu da Conceição”, de Vinicius de Moraes, en el papel de Apolo, padre de Orfeu, pieza interpretada en el Teatro Municipal de Rio de Janeiro. En 1957 grabó dos composiciones de Wilson Batista, la batucada “Meu asunto es sambar”, parceria con Lourival Ramos, y el samba “Sou um barco”, parceria con Alberto Rego. En el mismo año, se presentó con éxito en los locales paulistas Cave y Chicote. En 1958 compuso su mayor éxito como autor: “Madame Fulano de Tal”, parceria con Dias da Cruz, grabada por Maurici Moura, en la Odeon. En 1961 grabó, en la Columbia, de su autoría junto a Mary Monteiro, el samba “Quatro loucos num samba” y de Hélio Nascimento y Mariano Filho, “Liberdade demais”. Aún en 1961, después de un corto periodo apartado por motivos de salud, lanzó para la CBS el LP “Senhor samba”. En este LP grabó, entre otras, “Malandro bamba”, de Pedro Caetano, “Para brincar de namorar”, de su autoría, “Chora coração”, de Osvaldo Guilherme y Denis Brean, y “Receita de mulher”, de su parceria con Carlos Frederico. Voltou para la Rádio Mayrink Veiga en la misma época y comenzó a participar en programas de televisión. En 1962 grabó, para la CBS, “Certa Maria”, composición suya junto a Vinicius de Moraes. En 1965 lanzó, para el sello Elenco, el LP “De Vinicius e Baden especialmente para Ciro”, con 10 composiciones de los dos artistas, entre las cuales: “Para fazer um bom café”, “Linda baiana”, “Formosa”, “Astronauta” y “Amei tanto”. En el mismo año, pasó a actuar en el programa “Bossaudade”, de la TV Record, presentado por la cantante Elizeth Cardoso. De ese programa salió un LP grabado por la Copacabana, en directo, con el Regional de Caçulinha. En el mismo año participó en São Paulo, juntamente con Dilermando Pinheiro, en el espectáculo “Telecoteco Opus nº 1”, producido por Sérgio Cabral. El espectáculo consiguió gran éxito y acabó siendo un LP para la Philips, en el cual constaban las músicas: “Alô, João”, en parceria con Baden Powell; “Minha palhoça”, de J. Cascata; “Emília”, de Wilson Batista y Haroldo Lobo; “Florisbela”, de Nássara y Frazão, y el samba “Formosa”, de Baden Powell y Vinicius de Moraes, que él había lanzado anteriormente en el programa televisivo “O fino da bossa”. En ese programa su presencia era constante, participando, al lado de Elis Regina, en varios números que hicieron historia. En 1966 grabó, con Elizeth Cardoso para la Copacabana, el LP “A bossa eterna de Elizeth e Ciro”, en el cual hicieron grabaciones individuales y en duetos, interpretando pot-pourris con composiciones como “Nega”, de Waldemar Gomes y Afonso Teixeira, “Dance mais um bocado”, de Henricão y Principe Pretinho, y “O que é que eu dou?”, de Dorival Caymmi y Antônio Almeida. En 1968 integró con Clementina de Jesus, Nora Ney, Jards Macalé, el conjunto Os Cinco Crioulos e Dino Sete Cordas, el elenco del espectáculo “Mudando de conversa”, producido por Hermínio Bello de Carvalho, en el Teatro Santa Rosa, en Río de Janeiro, y que se transformó en LP para la Odeon. En 1969 lanzó, para la Copacabana, el LP “Meu samba, minha vida”, en el cual interpretó, entre otras, “Saquinho de dinheiro”, parceria con Lilian de Matos, “Tristezas não pagan dívidas”, de Ismael Silva, “Saudade dela”, de Pedro Caetano y Alcy Pires Vermelho, “Deus me perdoe”, de Lauro Maia y Humberto Teixeira, y “Como a vida é”, parceria con Dias da Cruz. En el mismo año lanzó, con Elizeth Cardoso, el LP “A eterna volumen 2”, con interpretaciones en solitario, como sus composiciones “Certa Maria”, parceria con Vinicius de Moraes, “Presente de uma flor”, “Coração malvado” y “Saudade é nome de flor”, parceria con Dias da Cruz. En dueto con Elizeth Cardoso interpretó, entre otras, “Mulher de malandro”, de Heitor dos Prazeres, “Apanhando papel”, de Getúlio Marinho y Ubiratan da Silveira, “Louco (Ela é seu mundo)”, de Henrique de Almeida y Wilson Batista, y “Quando pensó na Bahia”, de Ary Barroso y Luiz Peixoto. En 1970 lanzó, para la Continental el LP “Alô jovens, Ilmo Cyro Monteiro canta sambas dos sobrinos”, con obras de nuevos compositores como “Dela”, de Roberto Carlos y Erasmo Carlos, “Nada de novo”, de Paulinho da Viola, “Samba do Pasquim”, de Paulo Sergio Valle y Marcos Valle, e “Ilmo. Sr. Cyro Monteiro ou Receita para virar casaca de neném”, de Chico Buarque. Al año siguiente grabó con el cantante Jorge Veiga el LP “De leve – Jorge Veiga e Ciro Monteiro”, que contenía composiciones como “400 anos”, de su autoría con Dias da Cruz, “Café soçaite”, de Miguel Gustavo, “Primeiro de abril”, de Paulista, Noel Rosa y Nelson Cavaquinho, y pot-pourris de sambas de éxito, éste que fue su último disco. Grabó por última vez, junto a Vinicius y Toquinho, los sambas “Que martírio”, de Haroldo Lobo y Milton de Oliveira, y “Você errou”, de su autoría. Las grabaciones fueron lanzadas póstumamente, en 1974, en el LP “Toquinho, Vinicius e amigos”. En el 2003, por motivo de los 90 años de su nacimiento fue homenajeado en el Teatro do Sesi, centro de Rio de Janeiro con las participaciones de Cristina Buarque, Pedro Paulo Malta y Alfredo del Penho que interpretaron los grandes éxitos del cantante. Fue lanzado en 2004, para la BMG, el CD “Cyro – Mestre do samba” con sus interpretaciones para clásicos como “Falsa baiana”, de Geral Pereira; “O bonde de São Januário”, de Ataulfo Alves y Wilson Batista, y “Pisei num despacho”, de Geraldo Pereira y Elpídio Viana, entre otros. En el 2011, fue relanzado en CD el LP “Meu samba, minha vida”, de 1969, en el cual el cantante interpretó los sambas “Saquinho de dinheiro”, de él y Lilian de Matos; “Tristezas não pagan dívidas”, de Ismael Silva; “Decisão”, de Etinha; “Saudade dela”, de Pedro Caetano y Alcyr Pires Vermelho; “Moreninha boa”, de Estevão Camargo y Fardel; “Regra do sei lá”, de Eduardo Souto Neto y Alberto Paz; “Deus me perdoe”, de Lauro Maia y Humberto Teixeira; “São Paulo”, de Ricardo Galeno; “Cara ou coroa”, de Eduardo Souto Neto y Alberto Paz; “Rosa mandou”, de Avarese; “Jambete”, de Lu Monteiro y Sergio Bittencourt, y “Como a vida é”, de su autoría y Dias da Cruz. En el 2013, por motivo de las conmemoraciones de su centenario de nacimiento, fue homenajeado por el Instituto Moreira Salles con el espectáculo “Sincopando o Cyro”, en el cual el cantante y compositor Nei Lopes, acompañado por Ruy Quaresma, en los arreglos y guitarra; Samara Líbano, en el cavaquinho, Julio Merlino, en el saxo, y Naife Simões y Betão, en la percusión, interpretó diversos éxitos del cantantes tales como “Falsa Baiana”, de Geraldo Pereira, “Beija-me”, de Roberto Martins y Mário Rossi, y “Se acaso você chegasse”, de Lupicínio Rodrigues. Por entonces, así habló Nei Lopes respecto al cantante en un reportaje para el periódico O Globo: “É o sincopado, o deslocamento das tônicas, do tempo forte. Apesar de não ter sido o primeiro nessa linha, ele foi fundamental. E além de ser um excelente intérprete em termos rítmicos, associou a isso uma enorme simpatia, um charme no canto, vindo de uma pessoa bem-humorada, de bem com a vida”. También en conmemoración a su centenario, fue tema de reportaje de la revista “Cariquice”, publicación trimestral del Instituto Cultural Cravo Albin. El mismo local programó una serie de actividades en homenaje al cantante, entre las cuales, visita guiada a la exposición sobre el cantante en la sede del propio Instituto.